Saíu do Fundão para Lisboa no ano em que Salazar publicou a Constituição que instituíu o Estado Novo. Tinha 12 anos e foi trabalhar para a construção civil. Dois anos depois frequentava o curso industrial noturno e ligou-se à Juventude Comunista.
Foi preso em 1937, por ter consigo um exemplar do jornal Avante!. Fez os 16 anos na prisão.
Jaime Serra entrou na clandestinidade aos 26 anos. Depois da campanha de Norton de Matos foi preso, foi submetido á “estátua” durante oito dias, esteve seis meses em isolamento no Aljube, foi transferido para Peniche um ano depois. Fez a sua 1ª fuga da prisão em Novembro de 1950. O companheiro de fuga (Francisco Miguel) foi apanhado mas ele conseguiu escapar e ir até Lisboa – a pé.
Entrou no Comité Central do PCP em 1952. Em 1954 foi preso de novo. Tentou fugir do Aljube e, como castigo, passou para Caxias e foi metido no “segredo”. O diretor da prisão asseverou à família que ele nunca mais sairia dali.
Fugiu no ano seguinte. Como represália, o regime prendeu-lhe quase toda a família. Ao mesmo tempo, a mulher e a filha recém-nascida passavam também à clandestinidade.
Em 1957 o partido encarregou-o de agir no exterior. Saíu pelo Algarve, num bote que o levou até Marrocos. Participou no 40º aniversário da Revolução de Outubro, em Moscovo e esteve na Conferência em que Mao Tsé-Tung expôs a tese de que o imperialismo americano era “um tigre de papel”.
Foi novamente preso em 1958, encontrando Álvaro Cunhal no forte de Peniche. Evadiram-se, os dois mais Joaquim Gomes, com a ajuda de um soldado da GNR. A PIDE fez circular o boato de que a fuga tinha sido conseguida com um submarino, para 'justificar' o que parecia impossível.
Ainda ajudou a preparar a fuga de Agostinho Neto, que ele próprio acompanhou numa embarcação que levou o então estudante angolano e a família até Marrocos. E regressou a Olhão, onde o barco chegou quase destruído pela tempestada que no mar o assolou e quase o fez naufragar.
Jaime dos Santos Serra tinha ainda muitas lutas para travar, até que 15 anos depois chegasse o resgate da Liberdade.
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